2000年3月26日（現地時間）、アカデミー賞の授賞式に実の兄ジェームズを同伴して参加したアンジェリーナ・ジョリー。『17歳のカルテ』で助演女優賞を受賞した当時24歳のアンジーは、なんとカメラの前で兄との喜びのキスを披露！ 翌日の新聞の一面を飾ったセンセーショナルな一幕を、20年の時を超えて振り返り。
オスカー初ノミネートにして初受賞を果たしたアンジー。受賞が発表された瞬間には兄ジェームズとハグをしてからステージに上がり、スピーチでも何度も兄へ愛のメッセージを送っていた。
「ものすごく驚いています。そして、兄をとっても愛しています。今ハグをしてくれて『愛してる』と言ってくれました。彼は私の受賞を喜んでくれています。ありがとう」
「ジェイミー、あなたがいなければ私は何者でもないの。あなたは私が知っている中でも、最も強くて素晴らしい男性よ。愛してるわ」
そして、＜Us Weekly＞によると、その後何年も語り継がれることとなった唇へのキスが起きたのはアフターパーティでのこと。キスをした一瞬が激写され、それが新聞や雑誌に掲載されることになったそう。
アンジーは当時、すでにゴールデングローブ賞を授賞するなど女優として認められてはいたものの、まだ業界内では新人に近い存在。そんな彼女と兄が放つオーラは異色だったと、彼らと居合わせたレポーターが改めて当時を振り返っている。
「それまでのアカデミー賞では見られなかった、露骨にセクシャルな瞬間でした。アカデミー賞は華やかで美しい人ばかりでしたが、二人はまったく異なる美しさを持っていましたから。ダークでセクシャルな華やかさと美しさを放っていました」
アンジー自身は、キスから数カ月後のインタビューで、「あのキスはただの兄弟間の愛情表現」だと説明。
「私たちの両親は、あのキスを気に入っているわ。私にとってそれ以上に大切なことはないの」
また、兄のジェームズも数年後に「大したことじゃないよ。あの後に妹はメキシコでの撮影に戻る予定だったし、僕は受賞を祝福して唇に軽いキスをしただけなんです」と振り返っている。
アカデミー賞でのキスだけでなく、その他の場でもキスやハグを堂々とするなど、親密な兄妹関係を築いてきたアンジーとジェームズ。その関係はずっと変わることなく、ジェームズは2014年のアンジーの結婚式や、昨年の『マレフィセント2』のワールドプレミアにも参加していた。またアンジーの離婚協議中は率先して子どもたちの面倒を見てサポートしていたと伝えられるなど、現在も兄妹愛は変わっていないよう。
