カーダシアン家の中で一番"恥ずかしがり屋"として知られているケンダル。特に恋愛のこととなると隠したがり、ひっそりと愛を育むことが多い。自ら公表した相手は学生時代の同級生1人のみ。他はいくら写真を撮られても口を閉ざしたままだった。それがかえって様々な憶測を呼ぶのか、噂された人は多い。
そのほんの一部がこちら。
2013年
【ハリー・スタイルズ】
ロマンチックなディナーに出かけたり、堂々とハグをしていたそう。
2014年
【クリス・ブラウン】
ラッパーのクリスと友達同士でふざけているだけなのか、イチャついてるのか分かりづらい写真がたくさん。
2015年
【ジャスティン・ビーバー】
ジャスティンが「ケンダルとは真剣じゃなかった」とインタビューで答えたことから、やはり交際していたのではと言われている。
【ルイス・ハミルトン】
F1ドライバーと度々一緒にいるところを目撃され、交際が噂される。しかし、その後ルイスが交際を否定。
【ニック・ジョナス】
デートはしたけど、交際までは発展しなかったよう。
2016年
【ファイ・カドラ】
ヴィクトリアズ・シークレットのモデル、デヴォン・ウィンザーとも交際していた歌手、ファイ・カドラとイチャついているところを撮られた。
【ハリー・スタイルズ（2度目！）】
今回はアツアツの現場を激写され、プライベート写真もリークし、姉のクロエまで「付き合ってると思うよ」と発言し、交際は確実だと言われていたが… その後すぐに破局の噂が。
【クリス・ブラウン（2度目！）】
ハリー・スタイルズとの三角関係がささやかれる。
クリス・ブラウンもハリー・スタイルズもケンダルのことが気に入っていたようだが、ケンダルがどちらも信用できず真剣な交際には至らなかったと言われている。
現在
そんな彼女に現在、確実に（！）彼氏がいることを親友のセレーナ・ゴメスがバラしたのは最近のこと。それからというもの世の中では、ケンダルの彼氏が誰なのかと詮索が始まった。ついに手がかりがみつかり、今の彼氏はこの人なのでは、と言われている。
その噂の彼はというと…
ジョーダン・クラークソン
NBAのファンでもない限り、名前を聞いただけではピンとこないかも知れない。ジョーダンはロサンゼルス・レーカーズというバスケットボールチームに所属する、プロ経験1年の若手注目選手。ポジションはガード。先日引退したばかりのスター選手、コービー・ブライアントと同じチームだった。
そんな彼とケンダルが一緒にいるところを3月30日にクラブで発見されてから、ジョーダンが噂の交際相手ではないかと言われている。
その噂を肯定するかのように、ケンダル自身がSnapchatにアップした動画がある。
さすが、バスケ選手！ スーパーモデルの頭上をジャンプで越えられるだなんて。
ケンダルが可愛らしい笑顔を見せているのがとても印象的。今度こそはお幸せに♡
